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レート管理が最大の効率

どんなにライブラリに曲があっても聞いてる曲には好きな曲。つまり「一定の偏り」があるはずです。
今までレートに手をつけていなかった方も新曲をいれるときはレートを曲単位で設定するようにしましょう。

レートがまったく管理されてなかった場合

とりあえずスマートプレイリストと再生回数でレートを振りましょう。
＊既にレートがつけられているものはそのままなので安心してください

ファイル＞新規スマートプレイリスト
でスマートリスト を作成し

のように
・レートが０である
・再生回数がX～Yの範囲内（Xより大きい/小さい）

X～Yの値を５段階にわけてスマートプレイリストを５個つくります。
どれだけ音楽を聞いているかによって数値は変わると思いますが例として
・200より大きい（レート５）
・100～200（レート４）
・50～99（レート３）
・25～49（レート２）
・２５より小さい（レート１）
とします。
レート０の扱いはお好きなようにっ

各プレイリストの画面を選んでCtrl+A(windows)で全曲選択します。
右クリックでメニューを表示して
レートをそれぞれ（）に応じたものに設定。

作ったプレイリストは消しても構いません

絶対に入れたいアーティストのプレイリストを作成

スマートプレイリストで
次のいずれかのルールに一致を指定して
・アーティストが/"入れたいアーティスト1"/を含む
・アーティストが/"入れたいアーティスト2"/を含む
・アーティストが/"入れたいアーティスト3"/を含む
・アーティストが/"入れたいアーティスト4"/を含む

で作成します。
絶対に入れたいアーティストだけで容量をほとんど使ってしまいそうならば

・レートが/★★/より大きい

などで絞ります。（それでもだめならアーティスト数をちょっと減らしましょう。

ここでウインドウの一番下の合計容量を見てください。
iPodの音楽に使いたい容量からこのプレイリストの合計容量を差し引いて余裕があるならばそれ以外のアーティストの曲でレートの高いものからランダムに選択するプレイリストを作りましょう。
ここで

絶対入れたい曲のプレイリストを作成

だいたいレート５になっているはずなので必要はないのですがレートが低いけど新曲だから入れておきたいなど言った場合のために
一応ここはノーマルのプレイリストで手動で作成しましょう。

最大容量を考慮したレート順ランダムプレイリストを作成

スマートプレイリストで
・プレイリストが/絶対に入れたいアーティスト/ではない
・プレイリストが/絶対に入れたい曲/ではない
・レートが/★★/より大きい
で更にオプションで
☑上限　使いたい容量/GB　選択方式/最もレートの高い項目
と設定します

少しわかりにくいですが
音楽に使いたい容量が10GBで絶対に入れたいアーティストが5GBあったとしてここでは4GBぐらいに設定すると丁度いいと思います。
（もっとスマートに全体の容量を管理できるプレイリストがつくれたらいいのですが・・）

下準備は完了です。
同期設定の画面にうつりましょう。

同期設定

ミュージック
☑音楽を同期する＞選択したプレイリスト

☑絶対に入れたいアーティストのプレイリスト
☑絶対に入れたい曲のプレイリスト
☑レート順ランダムプレイリスト

と設定して同期ボタンを押す。

まとめ

すべてiTunes任せに同期するのではなく聞きたい曲を考慮したプレイリスト作成が日々のリスニング環境を整えるワンステップです。
ちょっと長くなりすぎてスマートじゃないですがプレイリストを作成するお役に立てたらと思います。

余談

全プレイリストを計算無しで16GB以内に収められてかつ上記の条件を満たすさらにスマートな管理術を模索中です。
and or の使い方でなんとかなりそうなんですができる方法が思いついたときは紹介します。